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I terpeni (o isoprenoidi) rappresentano il più ampio e diversificato gruppo di composti naturali 1.
Sono presenti in differenti cibi, soprattutto di origine vegetale, abbondano in alcuni estratti erboristici e rappresentano il principale costituente degli oli essenziali e delle resine naturali.
I terpeni sono molecole strutturalmente complesse che contribuiscono all’odore, al sapore e al profumo di varie erbe, spezie, agrumi e della maggior parte dei fiori e dei frutti.
Nelle piante, i terpeni mostrano molti ruoli ecologici, tra cui proprietà antimicrobiche ad ampio spettro, allelopatiche, deterrenti per gli erbivori (indirette e dirette) e attrattive per gli impollinatori.
A oggi, la ricerca scientifica ha isolato oltre 30 mila strutture terpeniche, concentrate per lo più nel regno vegetale, in particolare nelle conifere 1.
Le fonti vegetali comuni di terpeni sono il tè, il timo, la cannabis, la salvia spagnola, il tea tree e gli agrumi (ad es. limone, arancia, mandarino).
I terpeni hanno trovato impiego anche nell’industria profumiera e alimentare (ad es. come aromatizzanti di bevande), nella cosmesi e in differenti settori della medicina umana. Alcuni sono efficaci come insettorepellenti e biopesticidi.
I terpeni sono il componente principale degli oli essenziali, responsabili della peculiare fragranza delle piante 2.
I terpeni sono composti organici che derivano da unità di isoprene.
Nella loro struttura presentano un numero variabile di unità di isoprene [CH2=C(CH3)-CH=CH2] legate in maniera caratteristica.
Gli idrocarburi terpenici hanno quindi una formula molecolare (C5H8)n, dove n determina il numero di unità isopreniche coinvolte.
A seconda del numero di queste unità, è possibile identificare:
I monoterpeni possono essere isolati dal mondo vegetale e raramente da piccoli organismi marini.
Sono conosciuti da secoli come i componenti profumati degli oli essenziali ottenuti dalle piante.
I monoterpeni sono infatti caratterizzati dall’elevata volatilità, a cui si associa il tipico odore.
Nel mondo vegetale, sono proprio queste sostanze a donare il tipico aroma alla pianta, svolgendo un ruolo prezioso anche nei meccanismi riproduttivi della stessa. I monoterpeni possono infatti attirare gli impollinatori o servire allo scopo di respingere altri organismi. Possono anche essere correlati al processo di fioritura delle piante 3.
Alcuni monoterpeni vengono impiegati in ambito clinico e fitoterapeutico. Molti di loro, ad esempio, possiedono attività antitumorale in modelli animali e cellulari. Hanno inoltre proprietà antiossidanti, antimicrobiche e antiprotozoarie.
Questo monoterpene si ottiene per distillazione in corrente di vapore delle sommità fiorite della menta, a cui conferisce il tipico gusto e odore rinfrescante.
Trova largo impiego nei prodotti per l’igiene orale, specialmente contro l’alitosi, come collutori, dentifrici, spray per bocca e lingua.
L’olio di menta (naturalmente ricco di mentolo) viene usato anche come rimedio per la caduta dei capelli 4.
Oltre che per il classico aroma, il mentolo viene utilizzato con successo nel trattamento della dispepsia funzionale e come antisettico o antalgico soprattutto a livello oro-faringeo.
Farmaci contenenti mentolo sono attualmente disponibili per una serie di condizioni, tra cui malattie respiratorie, disturbi gastrointestinali, raffreddore e dolori muscoloscheletrici 5, 6.
Può inoltre contribuire ad alleviare il mal di testa 7, 8, 9.
La canfora si ricava generalmente dal legno dell’albero Cinnamomum canfora.
Viene assorbita velocemente attraverso la pelle e nel sito di applicazione produce una sensazione di raffreddamento simile a quella generata dal mentolo. Tuttavia, mentre a piccole dosi ha proprietà rinfrescanti, a dosaggi elevati ha un’azione stimolante e rubefacente.
Per secoli, la canfora è stata utilizzata per la stimolazione del cuore e della circolazione periferica 10.
Risulta preziosa come tonico muscolare e analgesico nei confronti dei dolori reumatici.
Ha anche dimostrato di migliorare l’aspetto delle rughe indotte dai raggi UV e può persino accelerare la guarigione delle ferite 11. Sebbene lo studio abbia coinvolto i topi, ha scoperto che la canfora era in grado di aumentare la sintesi del collagene e dell’elastina.
L’eucaliptolo (detto anche cineolo) è il componente principale (70-90%) dell’olio essenziale di eucalipto.
Questo monoterpene esercita un’importante azione antisettica, balsamica ed espettorante, concentrando le sue attività a livello respiratorio.
Nell’albero bronchiale, l’eucaliptolo agisce come antinfiammatorio naturale ed espettorante, utile per allentare i ristagni di catarro e alleviare la congestione, oltre a dilatare i bronchi e i bronchioli 12, 13.
Viene quindi usato, soprattutto per inalazione (aerosol, suffumigi, frizioni):
Il timolo è un terpene estratto dalle foglie e dai fiori di timo; è dotato di un’azione espettorante, secretolitica e battericida.
Oggigiorno, l’olio di timo viene usato come espettorante nella tosse associata al raffreddore e anche in odontoiatria come disinfettante 14.
In uno studio su 361 pazienti, un estratto secco di timo alla dose di 160 mg e in associazione a 60 mg di estratto di radice di primula (P. vulgaris) è risultato superiore al placebo nel trattamento della bronchite acuta 15.
Come altri monoterpeni, il timolo è dotato di proprietà disinfettanti e può stimolare la crescita dei capelli 16, 17.
Il pinene è il monoterpene che conferisce profumo ai pini ed è composto da due classi: alfa-pinene e beta-pinene.
Ha effetti antinfiammatori e un piacevole profumo di pino, che potrebbe renderlo un efficace ingrediente per la cura della pelle 18. Ad esempio, l’applicazione topica di β-pinene ha migliorato la pelle atopica nei topi 19, 20.
Il pretrattamento con α-pinene ha anche causato una diminuzione dei sintomi clinici della rinite allergica nei topi 21.
Inoltre, questo monoterpene è dotato di una forte attività antibatterica e virucida 22, 23, 24.
Il miricene è un monoterpene presente nella citronella (Cymbopogon citratus).
Rappresenta un intermedio molto utilizzato nell’industria della profumeria, ma ha anche proprietà salutistiche.
Negli studi, ha dimostrato un’azione antibatterica 25, antinfiammatoria 26 e analgesica 27 che potrebbe migliorare i sintomi di condizioni della pelle come eczema, rosacea e acne.
Il limonene si trova nella maggior parte degli oli di agrumi e nell’aneto.
Viene usato prevalentemente come profumo ed esibisce potenziali attività antisettiche e antitumorali. Ha anche dimostrato un’azione antinfiammatoria che può aiutare in una serie di condizioni della pelle 28.
Il limonene è dotato di proprietà anti-stress e anti-ansia, che potrebbero aiutare a migliorare disturbi cutanei esacerbati dallo stress, ad esempio psoriasi, eczema, orticaria 29, 30, 31, 32 .
Nel modello di asma del topo, l’inalazione di limonene ha ridotto significativamente i livelli di varie molecole correlate alla proinfiammazione e alla fibrosi delle vie aeree 33. Nel modello in vivo di aritmia, il D-limonene (10 mg/kg) ha ridotto la frequenza cardiaca e l’aritmia 34.
Il linalolo è un terpene presente in molte piante, tra cui menta, cannella e agrumi.
Potrebbe migliorare molte condizioni della pelle grazie alla sua capacità di alleviare il dolore, ridurre l’infiammazione e agire come antibatterico 35, 25.
Il citronellolo è presente in natura negli oli essenziali di citronella, rosa e geranio.
L’olio essenziale di citronella ha un ampio uso come repellente naturale per gli insetti.
Il citronellolo ha ridotto l’iperglicemia nei ratti diabetici indotti da streptozotocina, sostenendo la salute epatica e pancreatica 36.
Il citronellolo ha anche proprietà antifungine contro il Trichophyton rubrum, un fungo che causa dermatofitosi cronica nell’uomo 37.
I sesquiterpeni sono meno volatili rispetto ai monoterpeni, poiché hanno strutture più grandi e stabili.
Si trovano in piante, funghi e insetti, dove agiscono come meccanismo difensivo o attirano i compagni con i feromoni negli insetti. Hanno anche un ruolo vitale negli ormoni della crescita delle piante e nelle proprietà di segnalazione in risposta al loro ambiente.
I sesquiterpeni hanno odori più forti, sono antinfiammatori e hanno proprietà battericide. Grazie alle loro azioni antitumorali, antiplasmodiali e antinfiammatorie, hanno anche molti usi nella medicina tradizionale occidentale 38.
Le proprietà medicinali dei sesquiterpeni provengono tipicamente da piante da fiore che sono incluse nella famiglia delle Asteraceae, che includono, ma non solo, girasoli, calendule e margherite.
Tra i sesquiterpeni di maggiore interesse ricordiamo:
Questo gruppo comprende numerosi terpeni, costituiti da varie molecole derivate dalla condensazione di 4 unità isopreniche e dall’aggiunta talvolta di ulteriori residui chimici.
Al contrario dei monoterpeni, i diterpeni presentano una maggiore tossicità e una ridotta volatilità.
Classici esempi di diterpeni includono:
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Tra tutti i terpeni, sicuramente i triterpeni rappresentano quelli dotati di maggiori potenzialità in ambito clinico.
Presenti generalmente sottoforma di glicosidi, denominati saponine per la capacità di produrre schiuma, queste molecole si trovano in numerosissime specie vegetali, alle quali donano un importante attività antiossidante.
I triterpeni svolgono un ruolo come precursori degli steroidi negli organismi animali e vegetali. Le strutture chimiche delle saponine steroidee sono infatti simili agli ormoni prodotti nel corpo umano.
Tra i triterpeni più sfruttati per finalità salutistiche ricordiamo:
I tetraterpeni sono noti anche come carotenoidi.
Si trovano in diversi tipi di funghi, batteri e piante, e sono i principali responsabili dei pigmenti liposolubili rossi, gialli o arancioni di piante e animali.
Uno dei tetraterpeni più importanti e comuni è il beta-carotene, che contribuisce al pigmento giallo nelle carote e nei peperoni.
È importante per i mammiferi soprattutto perché è un precursore nella produzione di vitamina A e di altri importanti terpenoidi per la vista. Altri precursori del retinolo includono α-carotene e β-criptoxantina.
Altri carotenoidi – come luteina, zeaxantina, licopene e astaxantina – non hanno attività provitaminica ma sono comunque preziosi per l’azione antiossidante e antinfiammatoria.
Per questo motivo, le diete ricche di carotenoidi da frutta e verdura sono statisticamente associate a un minor rischio di malattie cardiache, cancro ai polmoni e diabete 65, 66, 67.
Ad esempio, meta-analisi di studi osservazionali hanno riportato che all’aumentare dell’apporto alimentare di licopene o delle sue concentrazioni nel sangue si riduce il rischio di sviluppare il cancro alla prostata 68, 69, 70.
Terpeni e terpenoidi sono termini che vengono spesso usati in modo intercambiabile, ma che in realtà presentano lievi differenze.
In particolare, quando i terpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio – come gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto – vengono chiamati terpenoidi.
Nonostante le numerosissime proprietà biologiche e cliniche attribuire ai terpeni, la potenza biologica di queste molecole aumenta il rischio di potenziali effetti collaterali.
I monoterpeni in generale hanno un effetto stimolante, ma possono diventare sensibilizzanti per la pelle se usati nel tempo.
Negli studi di valutazione, è stato riportato che molti composti tra cui α-pinene, β-pinene, limonene, beta-fellandrene e canfora mostrano risposte positive di allergenicità che causano dermatite da contatto 71, 72, 73. Questo problema richiama l’attenzione sulla necessità di esplorare ulteriormente le concentrazioni sicure di terpeni nelle varie proposte terapeutiche 74.
Anche per uso interno sono stati segnalati alcuni effetti negativi dei terpeni, a seconda delle concentrazioni dei composti testati.
Basse dosi di monoterpeni, come canfora, eucaliptolo e tujone, hanno un effetto citoprotettivo e antimutageno, tuttavia, a dosi elevate, i loro effetti sono opposti 75.
Per questo motivo sarebbe opportuno che il paziente consultasse il proprio medico prima di intraprendere l’assunzione dei suddetti principi attivi, soprattutto in presenza di eventuali patologie o in caso di terapie farmacologiche in atto.
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