Terpeni | Cosa Sono? Proprietà, Usi, Benefici

Introduzione

I terpeni (o isoprenoidi) rappresentano il più ampio e diversificato gruppo di composti naturali ¹.

Sono presenti in differenti cibi, soprattutto di origine vegetale, abbondano in alcuni estratti erboristici e rappresentano il principale costituente degli oli essenziali e delle resine naturali.

A Cosa Servono

Nelle piante, i terpeni mostrano molti ruoli ecologici, tra cui proprietà antimicrobiche ad ampio spettro, allelopatiche, deterrenti per gli erbivori (indirette e dirette) e attrattive per gli impollinatori.

A oggi, la ricerca scientifica ha isolato oltre 30 mila strutture terpeniche, concentrate per lo più nel regno vegetale, in particolare nelle conifere ¹.

Le fonti vegetali comuni di terpeni sono il tè, il timo, la cannabis, la salvia spagnola, il tea tree e gli agrumi (ad es. limone, arancia, mandarino).

I terpeni hanno trovato impiego anche nell’industria profumiera e alimentare (ad es. come aromatizzanti di bevande), nella cosmesi e in differenti settori della medicina umana. Alcuni sono efficaci come insettorepellenti e biopesticidi.

Struttura e Tipi di Terpeni

I terpeni sono composti organici che derivano da unità di isoprene.

Nella loro struttura presentano un numero variabile di unità di isoprene [CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂] legate in maniera caratteristica.

Gli idrocarburi terpenici hanno quindi una formula molecolare (C₅H₈)_n, dove n determina il numero di unità isopreniche coinvolte.

A seconda del numero di queste unità, è possibile identificare:

• monoterpeni, strutture a 2 unità isopreniche, 10 atomi di carbonio;
• sesquiterpeni, strutture a 3 unità isopreniche, 15 atomi di carbonio;
• diterpeni, strutture a 4 unità isopreniche, 20 atomi di carbonio;
• triterpeni, strutture a 6 unità isopreniche, 30 atomi di carbonio;
• tetraterpeni o carotenoidi, strutture a 8 unità isopreniche, 40 atomi di carbonio.

Monoterpeni

I monoterpeni possono essere isolati dal mondo vegetale e raramente da piccoli organismi marini.

Sono conosciuti da secoli come i componenti profumati degli oli essenziali ottenuti dalle piante.

I monoterpeni sono infatti caratterizzati dall’elevata volatilità, a cui si associa il tipico odore.

Alcuni monoterpeni vengono impiegati in ambito clinico e fitoterapeutico. Molti di loro, ad esempio, possiedono attività antitumorale in modelli animali e cellulari. Hanno inoltre proprietà antiossidanti, antimicrobiche e antiprotozoarie.

Mentolo

Questo monoterpene si ottiene per distillazione in corrente di vapore delle sommità fiorite della menta, a cui conferisce il tipico gusto e odore rinfrescante.

Trova largo impiego nei prodotti per l’igiene orale, specialmente contro l’alitosi, come collutori, dentifrici, spray per bocca e lingua.

L’olio di menta (naturalmente ricco di mentolo) viene usato anche come rimedio per la caduta dei capelli ⁴.

Oltre che per il classico aroma, il mentolo viene utilizzato con successo nel trattamento della dispepsia funzionale e come antisettico o antalgico soprattutto a livello oro-faringeo.

Farmaci contenenti mentolo sono attualmente disponibili per una serie di condizioni, tra cui malattie respiratorie, disturbi gastrointestinali, raffreddore e dolori muscoloscheletrici ^{5, 6}.

Può inoltre contribuire ad alleviare il mal di testa ^{7, 8, 9}.

Canfora

La canfora si ricava generalmente dal legno dell’albero Cinnamomum canfora.

Viene assorbita velocemente attraverso la pelle e nel sito di applicazione produce una sensazione di raffreddamento simile a quella generata dal mentolo. Tuttavia, mentre a piccole dosi ha proprietà rinfrescanti, a dosaggi elevati ha un’azione stimolante e rubefacente.

Per secoli, la canfora è stata utilizzata per la stimolazione del cuore e della circolazione periferica ¹⁰.

Risulta preziosa come tonico muscolare e analgesico nei confronti dei dolori reumatici.

Ha anche dimostrato di migliorare l’aspetto delle rughe indotte dai raggi UV e può persino accelerare la guarigione delle ferite ¹¹. Sebbene lo studio abbia coinvolto i topi, ha scoperto che la canfora era in grado di aumentare la sintesi del collagene e dell’elastina.

Eucaliptolo

L’eucaliptolo (detto anche cineolo) è il componente principale (70-90%) dell’olio essenziale di eucalipto.

Questo monoterpene esercita un’importante azione antisettica, balsamica ed espettorante, concentrando le sue attività a livello respiratorio.

Nell’albero bronchiale, l’eucaliptolo agisce come antinfiammatorio naturale ed espettorante, utile per allentare i ristagni di catarro e alleviare la congestione, oltre a dilatare i bronchi e i bronchioli ^{12, 13}.

Viene quindi usato, soprattutto per inalazione (aerosol, suffumigi, frizioni):

• come antisettico, balsamico, anticatarrale;
• contro tosse, raffreddore e bronchiti;
• come trattamento della febbre;
• come antimicrobico;
• per combattere l’asma;
• come spasmolitico delle vie respiratorie;
• contro i reumatismi (uso topico);
• come insettorepellente.

Timolo

Il timolo è un terpene estratto dalle foglie e dai fiori di timo; è dotato di un’azione espettorante, secretolitica e battericida.

Oggigiorno, l’olio di timo viene usato come espettorante nella tosse associata al raffreddore e anche in odontoiatria come disinfettante ¹⁴.

In uno studio su 361 pazienti, un estratto secco di timo alla dose di 160 mg e in associazione a 60 mg di estratto di radice di primula (P. vulgaris) è risultato superiore al placebo nel trattamento della bronchite acuta ¹⁵.

Come altri monoterpeni, il timolo è dotato di proprietà disinfettanti e può stimolare la crescita dei capelli ^{16, 17}.

Pinene

Il pinene è il monoterpene che conferisce profumo ai pini ed è composto da due classi: alfa-pinene e beta-pinene.

Ha effetti antinfiammatori e un piacevole profumo di pino, che potrebbe renderlo un efficace ingrediente per la cura della pelle ¹⁸. Ad esempio, l’applicazione topica di β-pinene ha migliorato la pelle atopica nei topi ^{19, 20}.

Il pretrattamento con α-pinene ha anche causato una diminuzione dei sintomi clinici della rinite allergica nei topi ²¹.

Inoltre, questo monoterpene è dotato di una forte attività antibatterica e virucida ^{22, 23, 24}.

Miricene

Il miricene è un monoterpene presente nella citronella (Cymbopogon citratus).

Rappresenta un intermedio molto utilizzato nell’industria della profumeria, ma ha anche proprietà salutistiche.

Negli studi, ha dimostrato un’azione antibatterica ²⁵, antinfiammatoria ²⁶ e analgesica ²⁷ che potrebbe migliorare i sintomi di condizioni della pelle come eczema, rosacea e acne.

Limonene

Il limonene si trova nella maggior parte degli oli di agrumi e nell’aneto.

Viene usato prevalentemente come profumo ed esibisce potenziali attività antisettiche e antitumorali. Ha anche dimostrato un’azione antinfiammatoria che può aiutare in una serie di condizioni della pelle ²⁸.

Il limonene è dotato di proprietà anti-stress e anti-ansia, che potrebbero aiutare a migliorare disturbi cutanei esacerbati dallo stress, ad esempio psoriasi, eczema, orticaria ^{29, 30, 31, 32} .

Nel modello di asma del topo, l’inalazione di limonene ha ridotto significativamente i livelli di varie molecole correlate alla proinfiammazione e alla fibrosi delle vie aeree ³³. Nel modello in vivo di aritmia, il D-limonene (10 mg/kg) ha ridotto la frequenza cardiaca e l’aritmia ³⁴.

Linalolo

Il linalolo è un terpene presente in molte piante, tra cui menta, cannella e agrumi.

Potrebbe migliorare molte condizioni della pelle grazie alla sua capacità di alleviare il dolore, ridurre l’infiammazione e agire come antibatterico ^{35, 25}.

Citronellolo

Il citronellolo è presente in natura negli oli essenziali di citronella, rosa e geranio.

L’olio essenziale di citronella ha un ampio uso come repellente naturale per gli insetti.

Il citronellolo ha ridotto l’iperglicemia nei ratti diabetici indotti da streptozotocina, sostenendo la salute epatica e pancreatica ³⁶.

Il citronellolo ha anche proprietà antifungine contro il Trichophyton rubrum, un fungo che causa dermatofitosi cronica nell’uomo ³⁷.

Sesquiterpeni

I sesquiterpeni sono meno volatili rispetto ai monoterpeni, poiché hanno strutture più grandi e stabili.

Si trovano in piante, funghi e insetti, dove agiscono come meccanismo difensivo o attirano i compagni con i feromoni negli insetti. Hanno anche un ruolo vitale negli ormoni della crescita delle piante e nelle proprietà di segnalazione in risposta al loro ambiente.

I sesquiterpeni hanno odori più forti, sono antinfiammatori e hanno proprietà battericide. Grazie alle loro azioni antitumorali, antiplasmodiali e antinfiammatorie, hanno anche molti usi nella medicina tradizionale occidentale ³⁸.

Le proprietà medicinali dei sesquiterpeni provengono tipicamente da piante da fiore che sono incluse nella famiglia delle Asteraceae, che includono, ma non solo, girasoli, calendule e margherite.

Esempi di Sesquiterpeni Bioattivi

Tra i sesquiterpeni di maggiore interesse ricordiamo:

• il camazulene: si trova nella camomilla tedesca e ha proprietà antinfiammatorie ³⁹.
• Il bisabolene: si trova nel pepe nero e negli oli essenziali di limone e origano. Vari derivati funzionano anche come feromoni in diversi insetti, come cimici e moscerini della frutta ^{40, 41}.
  Il β-bisabolene ha un odore balsamico ed è approvato in Europa come additivo alimentare.
• Il gossipolo è un sesquiterpene che si trova nelle piante di cotone.
  Ha proprietà antitumorali e può potenzialmente inibire la fertilità negli uomini, motivo per cui deve’essere rimosso dagli oli essenziali e da vari altri prodotti prima dell’uso o del consumo umano ⁴².
• Artemisinina: lattone sesquiterpenico prodotto dalla pianta Artemisia annua, usato nei farmaci per curare la malaria ³⁸.
• Farnesolo: alcol sesquiterpenico in grado di ridurre lo stress ossidativo, la gliosi reattiva e l’infiammazione durante la neurotossicità indotta dall’acrilammide ⁴³.
• Cariofillene: ha dimostrato un’azione antinfiammatoria che può essere utile nel migliorare i sintomi delle condizioni infiammatorie della pelle ⁴⁴. Ha anche proprietà analgesiche ⁴⁵, il che significa che potrebbe essere un trattamento efficace per le condizioni dolorose della pelle come l’eczema.
  Rappresenta un componente attivo dei repellenti per insetti, soprattutto per le zanzare e altri Ditteri ematofagi ⁴⁶. Studi recenti hanno assicurato che le nanoparticelle d’argento sintetizzate dal cariofillene sono altamente efficaci contro la malaria ⁴⁷.
  In uno studio sui ratti, il composto riduceva significativamente l’artrite e migliorava l’indice di artrite ⁴⁸. Il beta-cariofillene ha inoltre dimostrato di migliorare i sintomi depressivi nei topi ⁴⁹ e ridurre l’iperlipidemia nei ratti nutriti con una dieta arricchita di grassi ⁵⁰.

Diterpeni

Questo gruppo comprende numerosi terpeni, costituiti da varie molecole derivate dalla condensazione di 4 unità isopreniche e dall’aggiunta talvolta di ulteriori residui chimici.

Al contrario dei monoterpeni, i diterpeni presentano una maggiore tossicità e una ridotta volatilità.

Classici esempi di diterpeni includono:

• i Ginkolidi, estratti a partire dal ginkgo biloba e dotati di spiccate attività antiossidanti e vasoprotettive. Vengono infatti impiegati con successo nel trattamento di molti disturbi caratterizzati da alterazione del microcircolo e fragilità vascolare, specialmente a livello cerebrale ⁵¹.
  A queste molecole viene anche attribuita una certa attività antielmintica e antiaggregante piastrinica ⁵².
• Il Tassolo, diterpene estratto a partire dal Tasso europeo dotato di attività antimitotica, pertanto impiegato in ambito oncologico per trattare una serie di tipi di cancro ⁵³.
  Ciò include il cancro ovarico, il cancro esofageo, il cancro al seno, il cancro ai polmoni, il sarcoma di Kaposi, il cancro del collo dell’utero e il cancro del pancreas.
  Tuttavia allo stesso principio attivo e ad affini si devono alcuni effetti collaterali tipici come il vomito, la diarrea, le vertigini, l’ipotensione e la bradicardia. È anche probabile che l’uso del tassolo durante la gravidanza causi difetti alla nascita in un feto ⁵⁴.
• Gli acidi resinici, importanti soprattutto nel mondo vegetale come antisettici e regolarizzatori della crescita della pianta.
• Tanshinoni: classe di diterpeni isolati dalle radici essiccate o dai rizomi di un’erba della medicina tradizionale cinese chiamata anche Danshen o Tanshen ⁵⁵.
  I tanshinoni sono stati recentemente studiati per le loro proprietà antitumorali in vitro e in vivo ⁵⁵. Gli analoghi del tanshinone sono stati sintetizzati in molti studi clinici perché hanno molti attributi antitumorali ⁵⁶.

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Triterpeni

Tra tutti i terpeni, sicuramente i triterpeni rappresentano quelli dotati di maggiori potenzialità in ambito clinico.

Presenti generalmente sottoforma di glicosidi, denominati saponine per la capacità di produrre schiuma, queste molecole si trovano in numerosissime specie vegetali, alle quali donano un importante attività antiossidante.

I triterpeni svolgono un ruolo come precursori degli steroidi negli organismi animali e vegetali. Le strutture chimiche delle saponine steroidee sono infatti simili agli ormoni prodotti nel corpo umano.

Tra i triterpeni più sfruttati per finalità salutistiche ricordiamo:

• i ginsenosidi o panaxosidi: sono i principi attivi caratteristici del Ginseng, dotati di attività antiossidante, vasoprotettiva, ipoglicemizzante e antiallergica ⁵⁷.
• La glicirizzina, estratta a partire dalla liquirizia e nota per le spiccate attività antiossidanti, antinfiammatorie, vaso e cardiotoniche;
• Il madecassoside e gli estratti triterpenici ottenuti dalla centella e noti per le proprietà antiossidanti, vasoprotettive, antinfiammatorie e antiaggreganti piastriniche.
• I triterpeni presenti nell’echinacea e dotati di attività immunostimolante, antiossidante, antisettica ed antinfiammatoria.
• Lo squalene: prodotto dall’organismo umano durante la fisiologica biosintesi del colesterolo e secreto dalle ghiandole sebacee per proteggere la pelle. Abbonda nell’olio di squalo (da cui il nome) e viene usato in cosmesi come antiossidante, antirughe, antinfiammatorio e lenitivo ^{58 59, 60}.
  Per uso orale, può aiutare ad abbassare i livelli di colesterolo nel sangue ⁶¹.
• L’acido ursolico: triterpene presente nella buccia di vari frutti, con potenziali effetti antinfiammatori, antidiabetici, cardioprotettivi, ipocolesterolemizzanti e antitumorali ^{62, 63, 64}.

Tetraterpeni

I tetraterpeni sono noti anche come carotenoidi.

Si trovano in diversi tipi di funghi, batteri e piante, e sono i principali responsabili dei pigmenti liposolubili rossi, gialli o arancioni di piante e animali.

Uno dei tetraterpeni più importanti e comuni è il beta-carotene, che contribuisce al pigmento giallo nelle carote e nei peperoni.

È importante per i mammiferi soprattutto perché è un precursore nella produzione di vitamina A e di altri importanti terpenoidi per la vista. Altri precursori del retinolo includono α-carotene e β-criptoxantina.

Altri carotenoidi – come luteina, zeaxantina, licopene e astaxantina – non hanno attività provitaminica ma sono comunque preziosi per l’azione antiossidante e antinfiammatoria.

Per questo motivo, le diete ricche di carotenoidi da frutta e verdura sono statisticamente associate a un minor rischio di malattie cardiache, cancro ai polmoni e diabete ^{65, 66, 67}.

Ad esempio, meta-analisi di studi osservazionali hanno riportato che all’aumentare dell’apporto alimentare di licopene o delle sue concentrazioni nel sangue si riduce il rischio di sviluppare il cancro alla prostata ^{68, 69, 70}.

Terpenoidi

Terpeni e terpenoidi sono termini che vengono spesso usati in modo intercambiabile, ma che in realtà presentano lievi differenze.

In particolare, quando i terpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio – come gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto – vengono chiamati terpenoidi.

Sicurezza d’impiego

Nonostante le numerosissime proprietà biologiche e cliniche attribuire ai terpeni, la potenza biologica di queste molecole aumenta il rischio di potenziali effetti collaterali.

I monoterpeni in generale hanno un effetto stimolante, ma possono diventare sensibilizzanti per la pelle se usati nel tempo.

Negli studi di valutazione, è stato riportato che molti composti tra cui α-pinene, β-pinene, limonene, beta-fellandrene e canfora mostrano risposte positive di allergenicità che causano dermatite da contatto ^{71, 72, 73}. Questo problema richiama l’attenzione sulla necessità di esplorare ulteriormente le concentrazioni sicure di terpeni nelle varie proposte terapeutiche ⁷⁴.

Anche per uso interno sono stati segnalati alcuni effetti negativi dei terpeni, a seconda delle concentrazioni dei composti testati.

Basse dosi di monoterpeni, come canfora, eucaliptolo e tujone, hanno un effetto citoprotettivo e antimutageno, tuttavia, a dosi elevate, i loro effetti sono opposti ⁷⁵.

Per questo motivo sarebbe opportuno che il paziente consultasse il proprio medico prima di intraprendere l’assunzione dei suddetti principi attivi, soprattutto in presenza di eventuali patologie o in caso di terapie farmacologiche in atto.